Anderson, considerado por muitos críticos como o maior lutador da história do UFC, não vence uma luta desde outubro de 2012. Depois de emplacar 10 defesas de cinturão no peso médio e três superlutas no meio-pesado, o Spider vive um inferno astral. Ele perdeu o título para Chris Weidman, em julho de 2013, e acabou fraturando a perna na revanche, em dezembro do mesmo ano.
No aguardado seu retorno, em janeiro de 2015, Silva bateu Nick Diaz, mas o duelo foi revertido para No Contest (luta sem resultado), pois os dois atletas foram pegos no exame antidoping.Depois, Anderson caiu para o campeão Michael Bisping, em um disputado duelo na Inglaterra, e chegou a reclamar da decisão dos juízes. Vindo de uma série de derrotas, Anderson se ofereceu para substituir o lesionado Jon Jones no UFC 200 e subiu de categoria para encarar Daniel Cormier. Em um duelo, que surpreendeu a todos, o brasileiro caiu na decisão dos juízes, mas foi aplaudido pelo público por ter enfrentado o campeão dos meio-pesados sem nenhum treinamento.
Por sua vez, Derek Brunson, de 33 anos, também vem de revés. O norte-americano foi batido por Robert Whittaker com um nocaute técnico, em Melbourne, Austrália, em novembro de 2016. Ele teve sequência de cinco triunfos interrompida na organização.
A luta entre Anderson e Brunson será a segunda mais importante do UFC 208. Na atração principal da noite, Holly Holm e Germaine De Randamie duelam pelo inédito título do peso pena feminino. O card ainda traz mais um brasileiro em ação no card principal. Ronaldo Jacaré mantém a corrida pelo cinturão dos médios contra Tim Boetsch.
