Dan Henderson é conhecido por ser um dos maiores “cascas-grossas” da história do MMA. Com 46 lutas profissionais no cartel, já enfrentou diversos nomes respeitados mundialmente, casos de Anderson Silva, Maurício Shogun, Vitor Belfort, Fedor Emelianenko e companhia. No entanto, questionado sobre qual teria sido o adversário mais duro de toda sua carreira, o veterano de 46 anos elegeu um velho conhecido da torcida brasileira: Wanderlei Silva.
– Minha noite mais dura de lutas foi no Ring King of Kings, um torneio com 32 homens (Hendo venceu Gilbert Yvel, Rodrigo Minotauro e Renato Babalú na mesma noite). Essa foi, definitivamente, minha noite mais difícil de lutas. Em um só combate, talvez tenha sido a primeira vez que encarei o Wanderlei (Silva). Eu não estava na melhor das condições” falou Henderson ao site norte-americano Champions.co.
Wanderlei e Hendo já se enfrentam em duas ocasiões. Na primeira, em 2000, no Pride 12, o brasileiro saiu vitorioso na decisão unânime dos juízes. O “troco” do norte-americano veio sete anos mais tarde, quando nocauteou o “Cachorro Louco” no terceiro assalto no Pride 33, em luta válida pelo cinturão peso médio da extinta organização.