A lenda havaiana foi o segundo a conquistar cinturões em duas categorias no Ultimate. Campeão meio-médio em 2004, Penn conquistou o cinturão dos leves em 2008 e é até hoje um dos recordistas de defesas do título.
Daniel Cormier foi o segundo campeão simultâneo do Ultimate ao acumular os cinturões dos meio-pesados e dos pesados em 2018.