Logo ao chegar no Rio, Gray recebeu um presente do amigo José Aldo: uma camisa do Flamengo. O lutador posou ao lado para o amigo para uma foto que foi divulgada na página do Facebook do brasileiro.
Em sua primeira passagem pela equipe carioca, no final de 2011, Maynard auxiliou José Aldo para a defesa bem sucedida de cinturão dos penas contra Chad Mendes no UFC Rio 2. Além disso, Gray recebeu a faixa-azul de jiu-jitsu de André Pederneiras, líder da Nova União.