Para tentar apagar a derrota sofrida para Israel Adesanya, ocorrida na luta principal do UFC 243, em outubro, Whittaker terá pela frente um oponente que tem mostrado qualidade e merecimento para figurar na elite do ranking da categoria. Cannonier vem de três vitórias consecutivas; uma delas sobre o lendário atleta, Anderson Silva.
Embora Robert tenha declarado recentemente que seu foco não é ostentar o, ao menos, atuar pelo cinturão, o atleta precisa voltar a triunfar para enfrentar sempre os melhores adversários. Antes de ser confirmado como oponente de Jared, Whittaker acenou para uma chance de encarar o mais novo integrante da categoria, Darren Till, que estreou na nova divisão contra Kelvin Gastelum e, após vencer, saltou logo para a quinta colocação.
A luta contra o inglês acabou não vingando e o UFC resolveu oficializar o confronto entre o quarto e o primeiro do ranking. Os combatentes disputam diretamente uma chance de se tornarem o próximo a desafiar Adesanya, que ainda não tem adversário confirmado para 2020.